Un grande masso aguzzo racchiuso da rupi strapiombanti in un leggero digradare di paesaggi dai primi Appennini Romagnoli verso il mare Adriatico; un accavallarsi di antiche case fra una superba rocca e una stupenda torre campanaria; un intrecciarsi di storia e leggenda tra sacro e profano, fra orride carceri e gradevoli pievi: tutto questo è San Leo. Altura sacra agli Dei quando vi giunse il Santo Leo nel terzo secolo, fu da questi immediatamente ritenuta luogo ideale per la diffusione del cristianesimo che da qui, infatti, si espanse per tutta la regione: conosciuta poi come la diocesi di Montefeltro
(Dall'antico nome della città).
Nel turbinio di guerre fra i Goti e i Bizantini, tra i Longobardi e i Franchi, San Leo vide crescere la sua notorietà di fortezza inespugnabile. Elevata al rango di capitale del Regno Italico nel 963 da Berengario II qui rifugiatosi, la piccola ma fortissima città subì per parecchi mesi l'assedio di Ottone I, l'imperatore di Germania. Intorno all'anno 1200 ha inizio qui la signoria dei conti di Montefeltro che, divenuti in seguito duchi di Urbino, tanta parte avranno nello sviluppo della civiltà rinascimentale.Intanto la rocca originaria si amplia e si abbellisce, soprattutto grazie al genio di Francesco di Giorgio Martini, architetto militare al seguito dei duchi di Urbino. Il Bembo la definisce "mirabile arnese di guerra". I fasti politico-militari di San Leo cessano nel 1631 quando, estintasi la gloriosa famiglia ducale di Urbino, il territorio passa sotto lo Stato Pontificio e la rocca, cessata la funzione di fortino militare, viene degradata a carcere.
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