Un grand rocher pointu contenu par des rochers au bord du précipice, avec des paysages qui se dégradent légèrement en partant des premiers Apennins sur le versant romagnol vers la mer Adriatique; de vieilles maisons qui se superposent entre une forteresse superbe et un splendide beffroi; une histoire et une légende qui s'entremèlent entre le sacre et le profane, entre d'horribles prisons et d'agréables églises paroissiales: tout ceci est San Leo.
Eminence sacrée pour les Dieux quand le Saint Leo y arriva au troisième siècle , ce rocher fut immédiatement considéré comme le lieu idéal pour la diffusion du christianisme qui s'est en effet répandu dans toute la région: elle fut connue successivement comme la diocèse du Montefeltro (du vieux nom de la ville).
Dans un tourbillonnement de guerres entre les Goths et les Byzantins, entre
les Lombards et les Francs, San Leo a consolidé sa notoriété en tant que forteresse inexpugnable. Elevée au rang de capitale du Règne italien en 963 par Berengario II qui s'y était réfugié, la petite mais très forte ville fut assiégée durant plusieurs mois par Ottone I, l'empereur d'Allemagne. Vers l'an 1200 commence ici la seigneurie des comtes du Montefeltro qui, devenus successivement ducs de Urbino, prendront beaucoup part au développement de la civilisation de la rennaissance. Entre-temps, la forteresse d'origine s'agrandit et s'embellit, surtout grace au génie de Francesco di Giorgio Martini, architecte militaire à la suite des ducs de Urbino. Le Cardinal Bembo la définit "un admirable outil de guerre". Les fastes politico-militaires de San Leo cessent en 1631 lorsque la gloire de la famille des ducs de Urbino s'éteind et lorsque le territoire passe sous l'Etat pontifical. La forteresse qui cessera
sa fonction de fortin militaire, deviendra une prison.
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