Ein zugespitzter Fels in einer leicht abfallenden Landschaft, von den ersten Apenninen der Romagna zur Adria; ein Anhäufen von antiken Häusern zwischen einem eindrucksvollen Felsen und einem wundervollen Glockenturm; eine Verknüpfung von Geschichte und Legende, zwischen Heiligem und Profanem, zwischen furchtbaren Kerkern und frommen Pfarrkirchen: das alles ist S.Leo. Heilige Anhöhe der Götter, als der Heilige Leo im 3. Jh. dorthin ankam und von ihm gewählt wurde, um das Christentum zu verbreiten, was von hier aus nämlich in der umliegenden Region passierte. Später bekannt als die Diözese von Montefeltro (der antike Name der Stadt).
In einem Aufruhr von Kriegen zwischen den Goten und den Byzantiner, zwischen den Langobarden und den Franken, sah San Leo seinen Ruhm zu einer uneinnehmbaren Festung heranzuwachsen. 963 wurde sie von Berengario II zur Hauptstadt des italienschen Reiches erhoben, als er dorthin flüchtete. Die kleine aber sehr starke Stadt stand für mehrere Monate unter der Belagerung von Otto I., dem deutschen Kaiser. Um das Jahr 1200 begann hier die Herrschaft der Grafen von Montefeltro, die später Herzöge von Urbino wurden und eine wichtige Rolle in der Entwicklung der Kultur in der Renaissance spielten. Inzwischen erweiterte sich Urbino danks der Schöpferkraft von Francesco di Giorgio Martini, Militärarchitekten der Herzöge von Urbino. Der Bembo bezeichnete die Festung als “ein wundervolles Kriegswerkzeug”. Die politisch-militärischen Prunke von San Leo endeten 1631, als das Gebiet, nach dem Aussterben der Herzogsfamilie von Urbino, zum Kirchenstaat überlief. Als die Festung seinen militärischen Bunker einstellte, wurde sie zu einem Gefängnis umgewandelt.
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Hinterländer Rimini 
